Voltando dalla navata destra della Basilica nella crociera del transetto si notano sulla parete le tombe del vescovo di Fiesole Tedice Aliotti (1336, monumento di Tino di Camaino) e di Giuseppe, Patriarca di Costantinopoli. Capo della chiesa ortodossa, Giuseppe morì nel 1439 durante il Concilio di Firenze, le cui sedute si tennero proprio nel convento di Santa Maria Novella.

Il transetto destro è chiuso dalla Cappella Rucellai, con avanzi di affreschi del XIV secolo e un Martirio di S.Caterina di Giuliano Bugiardini cui si dice abbia lavorato anche Michelangelo. Al centro del pavimento la lastra tombale di Leonardo Dati (1423), generale dell'Ordine Domenicano, eseguita da Lorenzo Ghiberti. Un tempo sull'altare di questa cappella stava la Maestà di Duccio di Boninsegna (1285) oggi agli Uffizi. Percorrendo il transetto da destra verso sinistra incontriamo le cinque cappelle absidali, che prendono il nome dalla famiglie che ne avevano il patronato: Bardi, Strozzi, Tornabuoni (quella dell'altare maggiore), Gondi e Gaddi.

All'estrema sinistra il transetto è chiuso infine dalla trecentesca Cappella Strozzi di Mantova, dedicata a San Tommaso d'Aquino, salvatasi dai restauri del Vasari grazie alla presenza degli affreschi di Nardo e Andrea Orcagna (1328-1331). Nelle scene si notano la presenza di Dante e Petrarca e una raffigurazione dell'Inferno che rispecchia quella della Divina Commedia e dimostra la precoce fama del testo. Anche la Pala d'altare (1357, la cornice è quella originale) è dell'Orcagna ed è tra le opere più importanti della pittura fiorentina del Trecento.