Città della Pieve 1445-Fontignano 1523

Lavora nella bottega del Verrocchio (1470-72) ed è influenzato da Piero della Francesca e dai pittori Fiamminghi, fondendo la linea nitida del primo con la solarità del secondo.
Intensa la sua attività fra Umbria, Toscana e Marche ma è a Roma, dove giunge nel 1478, che trova incarichi importanti alla corte papale.
Nel 1489 dipinge nella Cappella Sistina la Consegna delle chiavi a San Pietro: un'opera che apre la strada a Raffaello, che da lui prenderà l'equilibrio della composizione, l'accordo delle figure col paesaggio, il gusto del colore vivo. E' il suo capolavoro e, infatti, da quel momento si limita a riprodurre una serie di temi convenzionali.

L'eco di quell'affresco è tale da consentirgli di vivere praticamente sulla sua rendita per il resto della carriera. Un'eccezione è costituita dalla Crocifissione in Santa Maria Maddalena dei Pazzi a Firenze (1493-95) che spicca per la sua qualità.