Siena wurde, wahrscheinlich unter Cäsar, als römische Kolonie im im 1. Jh. v.Chr. gegründet und stand im Mittelalter unter langobardischer und karolingischer Herrschaft. Eine Serie von Kriegen mit Florenz erweitertete das Hoheitsgebiet Sienas auf die Toskana aus, aber die Vorherrschaft endete mit der Niederlage von Colle val d`Elsa gegen Carlo d`Angiò. Während der Herrschaft der Guelfen verzeichnete Siena einen beträchtlichen Bevölkerungszuwachs und eine kulturelle Entwicklung auf kulturellem und künstlerischem Niveau, die mit der Erbaung von Palazzo Pubblico, dem hohen Turm „Torre della Mangia“, dem Dom und mit den Kirchen von San Domenico und San Francesco zum Ausdruck gebracht wurde. 1348 wurde Siena von der Pest heimgesucht. Im Jahr 1487, unter der Signoria der Petrucci, wurde Siena zur unabhängigen Republik, 1550 belagerten Siena die Spanier, dass im Jahr 1555 unter spanische Herrschaft fiel und 1557 Teil des von Florenz und der Medici beherrschten Grossherzogtum der Toskana wurde. Der Übergang Sienas vom Grossherzogtum der Toskana an die Habsburg-Lothringer, brachte eine Reform der Institutionen und wirtschaftlichen Wachstum mit sich. 1850 wurde die Eisenbahnlinie gelegt, die den Modernisierungsprozess Sienas erheblich beschleunigte und zu einem Anwachsen der Stadt über ihre alten Stadtmauern hinaus beitrug.