C'era poi da far spazio a due scuole distinte: quella per laici e quella teologica (lo Studio Generale dell'Ordine) dove avrebbero studiato Dante e Giovanni de' Medici, poi papa Leone X, e dove avrebbero insegnato fra' Luca Pacioli, primo divulgatore di matematica algebrica, e i futuri pontefici Sisto IV, Sisto V e Clemente XIV.

E c'era da ospitare la Biblioteca, iniziata verso la metà del '200 da fra' Guido della Frassa copiando e raccogliendo codici e ritenuta quattro secoli dopo inferiore solo alla Biblioteca Mediceo-Laurenziana in San Lorenzo: per capirne la ricchezza basta pensare che, dopo lo smembramento avvenuto nel secolo scorso, il solo fondo dei codici manoscritti finito alla Biblioteca Nazionale conta ben 781 "pezzi".
Il Convento aveva dunque bisogno di trovare nuovi spazi. E allora si riadattano le strutture del Duecento e poi se ne edificano altre, sempre più grandi, intorno al primo chiostro, poi intorno al Chiostro Grande (disegnato dal Brunelleschi) e ancora sul retro della chiesa. Qui lo scarso sviluppo della parte absidale, dovuto alla semplice forma a "T" della pianta (un richiamo alla Croce su cui è morto il Cristo), permetteva di avere a disposizione ampi spazi su cui costruire ma anche da utilizzare per orti e giardini.

Di questa zona antica si può avere oggi una visione suggestiva entrando dal cancello di via San Giuseppe (numero 5/r), che immette in un'area verde da cui osservare l'abside della basilica e alcuni ambienti conventuali. Fra questi l'edificio anticamente adibito a dormitorio e da molti anni usato come sede della Scuola del cuoio.
Fin dai primi tempi della Repubblica si contava infatti a Firenze l'Arte dei Vaiai e Pellicciai, settima ed ultima fra le Arti Maggiori che partecipavano al governo cittadino. Impegnati in continui traffici con l'Oriente e con il nord Europa, i Vaiai importavano oltre venti qualità di pelli diverse. Erano pelli di animali pregiati, acquistate grezze e poi conciate e finemente lavorate dagli artigiani fiorentini che le trasformavano - oggi come allora - in lussuosi capi di abbigliamento maschili e femminili. Il loro stemma consisteva in un riquadro azzurro con l'Agnus Dei (in alto a sinistra) in campo bianco e nero "a vaio".

Entrando nei locali della Scuola del Cuoio dalla parte del giardino si percorre un lungo corridoio dove si aprivano un tempo le austere celle dei frati, oggi identiche nella struttura ma trasformate in laboratori e stanze da esposizione e vendita dei prodotti finiti. In fondo al corridoio, una sala più ampia con un grande camino in pietra serena decorato da uno stemma mediceo ci fa capire che siamo nei pressi della zona costruita grazie al mecenatismo di Cosimo "il Vecchio" de' Medici.
Se infatti concludiamo questa visita "controcorrente" proseguendo oltre il piccolo cortile su cui affacciano le celle ci ritroviamo nel corridoio che dal transetto destro della Basilica porta alla sacrestia e alla Cappella del Noviziato: una chiara e serena architettura creata per Cosimo da Michelozzo, suo architetto prediletto, intorno al 1445.

Del Convento facevano parte anche i locali che oggi ospitano il Museo di Santa Croce, fra cui il Refettorio col grande affresco di Taddeo Gaddi e la Cappella Cerchi voluta dalla Beata Umiliana (forse la parte più antica di tutto il complesso), mentre la Cappella Pazzi fungeva da Aula Capitolare. Il primo chiostro, quello raggiungibile da piazza Santa Croce, fu invece sede fino al 1782 del Tribunale dell'Inquisizione, meno severo - si dice - di quello dei "rivali" domenicani in Santa Maria Novella.